Amersfoort is rond 1028 gesticht als een boerennederzetting en kreeg in 1259 stadsrechten. De strategische ligging was voor de bisschop van Utrecht aanleiding om er één van zijn hoven te bouwen, waarschijnlijk op de plek van de Sint-Joriskerk. In de 13e eeuw werd de eerste stadsmuur gebouwd; omstreeks 1380 de tweede met een grotere omtrek. De Muurhuizen volgen het tracé van de eerste muur en maken gebruik van diens fundering. Deze muur werd begin 16^e eeuw afgebroken. In de tweede muur werd een aantal poorten gebouwd zoals de Koppelpoort.

Deventer aan de IJssel is een van de oudste steden van Nederland (8e eeuw). In de Middeleeuwen maakte het deel uit van het Hanzeverbond, een belangrijk Noord-Duits handelsnetwerk. Deventer heeft het oudste stenen huis (Proosdij) en het oudste wandelpark (Worpplantsoen) van Nederland. Het telt nog veel monumentale panden met de St. Lebuinuskerk, Drie Haringen, Poort van Klunder, Waag en het Stadhuis op deze kaart.

Van Groningen zijn geen geschreven stadsrechten bekend. Door de geïsoleerde ligging was de stad historisch gezien vooral op zichzelf aangewezen. Rond 1220 werd de Martinikerk van baksteen gebouwd; de Martinitoren is gebouwd tussen 1469-1482. Als Hanzestad maakte Groningen deel uit van het Noord-Duitse handelsnetwerk en ontwikkelde zich tot een machtscentrum. De stad werd gedurende de 15e eeuw als een stadstaat beschouwd.

Maastricht is ontstaan bij een doorwaadbare plaats in de rivier de Maas. Bij opgravingen werden sporen gevonden van menselijke bewoning uit de Oude Steentijd, de oudste archeologische vondsten in Nederland. De Sint-Servaasbasiliek wordt beschouwd als de oudste nog bestaande kerk in Nederland (oorsprong 4e eeuw). Gedurende de middeleeuwen was Maastricht een belangrijk religieus centrum en een pelgrimsoord.

Middelburg is rond de 9e eeuw ontstaan met o.a. de aanleg van een ringwalburg. In 1123 bouwden de kanunniken een nieuw klooster binnen de ringwalburg: de Abdij van Middelburg (Norbertijnen). In 1217 kreeg MIddelburg stadsrechten van Graaf Willem I van Holland. Middelburg groeide uit tot belangrijke haven en was een van de initiatiefnemers bij de oprichting van de V.O.C. als van de W.I.C.